serena van der Woodsen
Celé jméno: Serena Celia van der Woodsen
Věk: 17 let
Serena je nejkrásnější a nejvyhledávanější dívka Upper East Side. Má za sebou bouřlivou minulost. V 16 letech podvedla svou nejlepší kamarádku Blair s jejím klukem Natem. Hned potom se pod vlivem výčitek opila a zfetovala. Celé dění natáčela na kameru její kamarádka Georgina. S nimi byl i Pete, který byl narkomanem a tu noc si dal poslední dávku. Serena si dodnes vyčítá jeho smrt. Aby utekla před důsledky, odjela na internát a s nikým se nerozloučila. Celý rok o ní nikdo nevěděl. Pak se její bratr Eric pokusil o sebevraždu. Serena přijela zpět, aby ho podpořila. Snaží se znovu přiblížit Blair, ale ta ji odvrhne, protože se od Nata dozví o nevěře. Chce jí zničit život, ale včas se zastaví, vše pochopí a znovu se s ní zkamarádí.
V Serenině životě se najednou objeví Dan, kluk, který do ní byl zamilovaný snad odedávna a ona o něm neměla tušení. Jejich vztah se pomalu prohlubuje a prvním milováním zpečetí. Novému páru by nestálo nic v cestě, kdyby se neobjevila Georgina a nerozhodla se získat zpět starou Serenu. Začne ji vydírat a zapříčiní rozchod s Danem, který pořád netuší pravdu.